Tercer seminario de Química Farmacéutica 1 (Opción A). Actualización (8-10-12)

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Actualización (8-10-12): la tensión NH que se ha utilizado para la anilina, según las tablas, sería la correspondiente a una amina secundaria. Pero, dado que no aparece en las tablas la tensión NH de amina primaria arilica (aparece diarilica o dialquilica) y teniendo en cuenta que la señal en el espectro real es de 3429, se ha utilizado ~3450.
Actualización 2 (8-10-12 16:46): la tensión que hay que coger es la que aparece en NH Stretching Absorptions-> primary amines -> Diaryl 3360-3460 ya que los N-sustituyentes en una diarilamina son iguales (Benceno-NH-Benceno) y en el espectro es como si se observara Benceno-NH2.

7 comentarios:

  1. Hola Fares; ¿Puede ser que en el espectro tórico de la piperidina haya que poner 1340-1250 (s tensión N-Csp3) en lugar de la 1139+-7? Es que es una aril amina primaria (o eso creo xD)

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  2. Varias cosas:
    1. La tensión que hemos puesto de 1139 es para aminas secundarias sin especificar si es alquilamina, arilamina, amina heterociclica, etc. La amina que contiene la piperidina en el heterociclo es secundaria y por tanto tiene que tener esa tensión si o si.
    2. Además si te fijas en las tablas aparece que hay 2 tensiones una a 1139 y otra a 1181 según sea el carbono alfa uno o carbono alfa dos que me imagino que serán los carbonos adyacentes al grupo amino de la piperidina. No obstante al ser un ciclo y tener los carbonos adyacentes iguales (Carbono en alfa 1 es igual al carbono en alfa 2 porque los dos son CH2) hemos dejado solo una de las dos señales.
    3. La tensión que tu pones (1340-1250) es para aminas arilica, como por ejemplo la anilina, en las que el grupo amino está unido al anillo y no dentro (como es el caso de la piperidina).

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  3. Gracias administrador, los apuntes de farmacognosia, las preguntas de practicas de otros grupos, resoluciones de seminario....
    Muchas gracias! Que dure!

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  4. una pregunta por qué en la anilina pones near 3050? la considerando amina secundaria, no sería amina primaria?

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    Respuestas
    1. Cierto es, aquí nos hemos equivocado. De todos modos acabo de comprobar en el espectro real de la anilina que la tensión correspondiente al NH está a 3429 (~3450). Si miras las tablas verás que en para la tensión NH de amina primaria solo te da opción de dialquil y diaril...
      Preguntaremos a la profesora hoy en el seminario a ver dónde hay que buscar esa tensión.
      Gracias de todas formas por el comentario, esto no podría funcionar sin todos vosotros!

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  5. Fares, ese post que está de color rojo (en este mismo seminario) de donde se saca 3360-3460 ?? es q no los veo por ninguna tabla... segun lo que has puesto tu:
    " tensión que hay que coger es la que aparece en NH Stretching Absorptions-> primary amines -> Diaryl 3360-3460"
    a mi m sale 3509-3460 y 3416-3382 en amina 1ª... el 3360 es una amina secundaria... esto que es una mezcla de todo, un poco de amina 1ª y un poco de amina 2ª??

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