Síntesis peptídica: pasos (Química Farmacéutica 1)


Proteína objetivo:






  • Fundamento: el -NH2 (amina) es un nucleófilo (negativo) que ataca al C=O de A.
  • Pasos de la síntesis:
    1. Protección del ácido del aminoácido A (para que el -ÖH del carboxilo actúe como nucleófilo cuando se proteja la amina de A). Esta protección del ácido puede hacerse con sililación o formación de ésteres.
    2. Protección de la amina de A por N-BOC o F-MOC... se protege para que al activar el ácido de A, para formar el enlace peptídico (tipo amida), no reaccione la amina (nucleófilo) con el otro extremo de su propio aminoácido (con el ácido)
    3. Protección del ácido carboxílico de B para que no reaccione con el activador del ácido de A.
    4. Desprotección del ácido carboxílico de A. (se habia protegido el ácido de A porque puede atacar al N-BOC de la amina)
    5. Activación del ácido de A con SOCL2 o DCC
    6. Se forma el enlace peptídico (tipo amida) entre el aminoácido A y B.
    7. Desprotección de la amina de A y desprotección del ácido de B
    8. Fin: molécula objetivo
Esquema general de protecciones/desprotecciones y activaciones: clic aquí
20 aminoácidos: clic aquí